«…Подобен сибирский град Тоболеск - ангелу! Правая его рука - палатный разряд. На длани (ладони) имущий нижний посад, левая рука – соборная церковь и стена каменного столпа, правый бок – яр до Иртыша, левый – увал и река Курдюмка, правое крыло – Тобол до степи, левое – Иртыш. Этот ангел является всей Сибири радожителем и изрядное украшение, и с иноземниками мир и тишина…»
С.У. Ремезов, архитектор, картограф
Летом 1587 года при царе Федоре Иоанновиче Данила Чулков и Матвей Мещеряк с сотней казаков поставили острожек Тоболеск на Троицком мысу у Алафеевых гор, при впадении Тобола в Иртыш. Менее чем через 10 лет Тобольск вышел из подчинения Тюмени и провозглашён столицей Сибири. Отсюда московские воеводы начинают управлять сибирскими землями.
В 1708 году город становится центром губернии, простирающейся от Вятки до Тихого океана, дающей России золото, меха. В городе работал оружейный и косторезный заводы, писчебумажная и стекольная мануфактуры, кожевенный, свечные и салотопенные заводы. Купцы из Великого Устюга, Вятской земли, Казани и Москвы были частыми гостями Тобольска. В то время каждый образованный европеец о России знал, что в этой державе есть Москва - старая столица, Санкт-Петербург - столица новая и Тобольск - столица Сибирская. Через Тобольск проходили торговые пути из европейской части России в Китай и Среднюю Азию, в том числе «Большой чайный путь» и «Великий шелковый путь». Бухарцы и хивинцы доставляли в Сибирь шелковые, бумажные и шерстяные ткани, разноцветную парчу, сушеные фрукты, мерлушку-войлок.
С Тобольском связаны биографии многих выдающихся людей - картографа и архитектора, строителя и историка, художника и писателя Семёна Ульяновича Ремезова. В Тобольске родился и жил композитор А.А. Алябьев. Здесь родились декабрист-сибиряк Г.С. Батеньков и ученый-химик Д.И.Менделеев. В Тобольской гимназии учился и преподавал автор сказки «Конёк-горбунок» П.П. Ершов. Большую часть своей жизни прожил в Тобольске историк П.А. Словцов.
Путями опалы и изгнания проходили здесь представители русской знати, участники дворцовых переворотов: А.Д. Меньшиков, князья Долгорукие, канцлер А.Остерман, фельдмаршалы Бирон, Миних. Здесь отбывали ссылку 15 декабристов, семеро из которых покоятся на Завальном кладбище: С.Г. Краснокутский, АП.Барятинский, В.К.Кюхельбекер, С.М.Семёнов, А.М.Муравьёв, Ф.Б.Вольф, Ф.М.Башмаков. По пути в ссылку в Тобольске останавливались А.Н.Радищев, Ф,М.Достоевский, Н.Г.Чернышевский, В.Г.Короленко.